Sobre lo de altamente anonimo, ni idea, es la primera vez que lo oigo, pero vamos, que hay paginas que testean los proxies. Tu los usas y visitas la página en cuestion. Buscando en google por <stealth proxy test> salen varias.
Sobre lo de tu ISP. Es mejor que tu ISP sepa que has usado un proxy que que 1000 paginas sepan que has estado ahi, no? Además, ante acciones ilegales, si usas varios proxies encadenados, la IP que dejas es la del proxy, es decir->
Orden judicial para logs del ultimo proxy+orden para el penultimo+....+llegar a tu ISP+trincarte.
Si lo haces sin proxy: Orden para el ISP, trincarte xD.
Los proxys que aparecen en algunas páginas, ¿son de máquinas que están ahí para servir específicamente de proxy o son pcs "normales" que tienen determinado puerto abierto y me permiten navegar a través de ellos (sin que sus dueños se enteren)?
No lo se, pero en el caso de que sean maquinas de gente normal sería un
bouncer. Por ejemplo, si tienen tu IP baneada en un canal de IRC, podrías engañar a un amigo, instalarle un programita, y que tu amigo hiciera de puente (bouncer) para que no saliera tu IP.
Espero haberte aclarado algo aunque sea poco.
Un saludo.