Un CMS como Joomla! está pensado, o digámoslo de otro modo ... es útil cuando se prevee un ritmo de publicación bastante alto para un portal, principalmente de noticias, en el que varias personas van a publicar y que puede tener o no usuarios con sus propios perfiles, un foro, listas de correo, etc ... digamos que Joomla! en concreto está orientado a la creación o mantenimiento de comunidades; obviamente el tema noticias es un tecnicismo, lo que se publique es lo de menos siempre y cuando se le saque provecho al sistema con un ritmo de publicación medio/alto.
Las ventajas en este punto son contar con una estructura interna prefabricada y una jerarquía tanto de usuario como del propio sistema, publicar es tan sencillo como entrar al panel de administración y pinchar en el botoncito de Nuevo y empezar a escribir en el editor de texto enriquecido, es todo bastante intuitivo y tienes multitud de complementos y pijadas varias para personalizar a tope el sistema, además s sabes html y algo de PHP puedes personalizarlo al 100%.
Una página web HTML o HTML/CSS, etc ... es algo bastante más personal y estático, si tuvieras que escribir media docena de noticias diarias a golpe de código te llevaría demasiado tiempo, el uso es que el que cada cual quiera darle pero lo normal es que sea algo que se actualice de cuando en cuando, por ejemplo una página personal con algunas fotos.
Las ventajas de hacerte tu propia página en HTML pasan más por el rollo didáctico, al tener que hacerlo todo manual aprenderás como mínimo el funcionamiento básico de las etiquetas que luego puedes aplicar en otros sitios más dinámicos (como Joomla!) para personalizar determinados apartados.
En cualquiera de los casos, al menos para mí, es fundamental saber algo de HTML y CSS.
Luego existen términos medios como los blogs, un blog con Wordpress por ejemplo puede ser una buena opción para un sitio personal y además mantener un ritmo de publicación alto, incluso en un sitio donde haya varios editores y una comunidad alrededor.
Aquí en Daboweb por ejemplo usamos durante un tiempo Mambo hasta que salió Joomla! y desde hace unos meses hemos pasado a Wordpress que es bastante más intuitivo, principalmente porque todos los editores de la web ya lo usábamos en nuestros sitios personales.
Otra ventaja de los CMS es que puedes instalar los que quieras de modo local (o en web, eso tú mismo), hacer diferentes pruebas y ver cual se adapta mejor a tus necesidades y luego escoger uno o irte al HTML.