Bueno, no sé si ya has realizado los siguientes pasos, pero te recomiendo que los revises por si no es el caso:
1.- Soft-Reset de la pocket pc, y probar de nuevo.
2.- Desinstalar completamente ActiveSync, volver a instalar y probar de nuevo, comprobando que la configuración de conexión del ActiveSync es la correcta.
Si ésto no te funciona... ¿qué pda tienes?, ¿qué pc tienes?, ¿xp pro o home?, ¿USB 1.0 o 2.0?, ¿tienes antivirus? (podría estar afectando a la conexión con la pda), ¿te hace cosas raras el windows de ese pc? ¿hace tiempo que no lo reinstalas? ...