El problema de outloock ó outlook express podria ser porque no este bien configurados los correos entrante y saliente, pero la pagina de hotmail si debiera acceder sin problemas.
Prueba lo siguiente: Opciones de Internet / Opciones Avanzadas / quita el check de Usar HTTP 1.1, marca con un check todas las opciones de Java, acepta y cierra el iexplorer y vuelve a intentar abrir la pagina de hotmail
Si abriese normalmente prueba abrir outloock para ver si ahora asume la conexion, si no es asi abra que reconfigurar los correos entrante y saliente
Un saludo