hola...
personalmente creo que los cursos de wordpress están mejor en la web, ya sea youtube u otras (siempre recomiendo video2brain como opción de pago), aunque el mejor aprendizaje es la batalla diaria.
En cuanto a cómo migrar desde wordpress.com a un wordpress autogestionado, la mejor opción es mediante el menú herramientas->exportar. Genera un xml que puedes subir al nuevo dominio y que te lo deja todo como estaba, incluso descarga las imágenes y las guarda en la librería de medios con el mismo nombre y ruta. De tu alojador no puedo decir nada porque no lo he usado nunca.
Saludos y suerte,
n1mh