Sin duda, el mejor siempre ha de ser el más moderno, puesto que es el que menos vulnerabilidades va a tener y va a ser el mejor adaptado a su tiempo.
Yo te recomendaría el Windows XP, ahora mismo claro.
La única pega que le veo al XP es que si tienes un pc poco potente no te recomendaría que lo metieses puesto que te va a dar un montón de fallos además de hacer que te vaya un tanto más lento.
Yo lo tengo en un Pentium IV a 3,06 GHz con 1GB de RAM y me va de maravilla pero lo intenté meter en mi otro pc, un Pentium III a 866 Mhz con 384mb de RAM y, a pesar de que me decía que era totalmente compatible, no me dio más que problemas, de hecho tuve que terminar quitándolo y poniendo el 2000. Así que, siempre que puedas usa el más moderno con la única limitación que la de la potencia de tu máquina.