Hombre, Liam, en mis tiempos se decía que el único servidor que es 100% seguro es el que está desconectado de la red, eso está clarísimo. Por otro lado, mi comentario de la "piratería" es más con ironía que otra cosa.
En cuanto a que los sistemas windows sean seguros, en eso discrepo, creo que los sistemas windows son inseguros por la pobre política de seguridad que siempre han tenido en la que todos los usuarios eran administradores del equipo (de facto) y no se les solicitaba autorización para nada, suma a eso que los soft de M$ ejecutaban automáticamente TODO lo que se les metía (CDs, Usbs, Emails, etc) y agrega el ocultismo del registro y todas las cagadas que se pueden hacer por medio de este y con eso tienes el caldo de cultivo ideal que ha derivado en la actual fama y fortuna de ese SO.
Tengo entendido que en Vista han apuntado justo para el otro lado, una especie de modo paranóico en el que te pide confirmación cada vez que mueves el ratón, pero por suerte no lo he conocido ya que de hecho ni siquiera uso windows en el trabajo (linuxero 100%

)
Respecto de los sistemas de Mac, siempre se ha dicho que son "invulnerables", aunque esto es un error. En un principio simplemente no se los atacaba porque eran tremendamente minoritarios, ahora ya van pillando share de SO y empiezan a ser un target interesante para buscar agujeros de seguridad.
A partir del OsX utilizan DarwinOs como base, que al final de cuentas es uno de los sabores de Unix (derivado de FreeBSD si mal no recuerdo), y simplemente por utilizar unix como base la política de seguridad es mucho mejor que la de windows, lo que ha derivado en que se crea que son "indestructibles" o "inafectables", lo cual es falso.
Ningún sistema es 100% seguro, el simple hecho de tener un puerto ssh abierto y escuchando puede considerarse como un peligro y no por infección puntualmente. Pero como bien dices, el mayor problema de seguridad que hay en cualquier sistema siempre será el usuario.
Salu2